Jan Beerstraten stamde uit een Amsterdamse familie van topografieschilders. Vooral van de bebouwde omgeving in en om de stad schilderde hij vele impressies. In zijn winterse stadsgezichten van al dan niet herkenbare locaties vormen de menselijke activiteiten op en rond het ijs een onlosmakelijk bestanddeel van de topografie.
Adriaan van der Hoop kocht het schilderij door tussenkomst van de kunstmakelaars Jeronimo de Vries en Albertus Brondgeest in 1838 voor 218 gulden. Sinds 1934 wordt dit winterse tafereel door sommigen geassocieerd met Ouderkerk aan de Amstel.

Heet in cat. Rijksmuseum 1918 een 'Wintergezicht', nadien, vanaf cat. 1934, een 'Gezicht op Ouderkerk'.

Op de Amstel wordt druk geschaatst, de ijshaak over de schouder. Een ijshaak werd meegenomen om zich te kunnen redden als men in een wak reed of door het ijs zakte. Dat dat geen luxe was, blijkt uit de vele waarschuwingen tegen de gevaren van het ijs in prenten en boeken. De opgestoken vinger die tot voorzichtigheid maant, heeft een letterlijke en een figuurlijke betekenis: in het leven kun je net zo uitglijden als op het ijs.
Op een prent naar Pieter Brueghel de Oude, 'De slibberachtigheyt van 's menschen leven', staat:
'Soo rijdt men op het ijs 't Antwerpen voor de stadt
D'een herwaerts, d'ander gins, begaept van alle sijen
D'een stronckelt, genen valt, dien houdt hem recht en prat
Ay leert hier aen dit beeldt, hoe wij ter wereldt rijen
En slibb'ren onsen wegh, d'een mal en d'ander wijs
Op dees vergancklijckheijt veel brooser als het ijs.'