Jacob de Gheyn tekende dit portret met zilverstift op een geel geprepareerd tablet als voorbeeld voor een door de kunstenaar zelf gegraveerd prentje. Op deze gravure is het jaartal 1599 te lezen, alsook de vermelding dat de geportretteerde Hugo de Groot hier vijftien jaar oud is. De prent werd opgenomen naast een andere gravure van De Gheyn; een portret van Henri II de Bourbon, prins van Condé, in Grotius’ eerste grote publicatie op het gebied van de klassieke literatuur: zijn Martiani Capellae Satyricon. In 1598 vergezelde De Groot Johan van Oldenbarnevelt en Justinus van Nassau als lid van een gezantschap naar het Franse hof. Slechts 15 jaar oud had het wonderkind Grotius al een volledige studie afgerond aan de Universiteit van Leiden en tijdens zijn verblijf in Frankrijk promoveerde hij in Orléans in de rechten. De Franse koning Hendrik IV was dusdanig onder de indruk van Grotius dat hij hem een gouden ketting met medaillon schonk, waarop de beeltenis van de koning zelf te zien was. Het is dit medaillon dat Grotius in De Gheyns portret in de hand houdt. Onder de gravure is te lezen: Ik van myn vyftien jaer ter pleitrol opgeschreven, Huig Jansz. de Groot, word dus in plaet verbeeldt naer ’t leven.
Op grond van deze kennis kan De Gheyns tekening tot op enkele maanden nauwkeurig worden gedateerd. De tekening moet gemaakt zijn na Grotius’ terugkeer uit Frankrijk, begin 1599, maar vóór 10 april 1599, toen Grotius zestien jaar werd.
De Groot en De Gheyn waren op dat moment geen vreemden voor elkaar: ze verkeerden vanaf Grotius’ toetreding tot de Universiteit van Leiden in 1594 in dezelfde academische kringen, en een eerdere zilverstifttekening van De Gheyn verbeeldt waarschijnlijk Johan de Groot, Grotius’ vader. De jonge Hugo voorzag al vanaf 1595 de gravures van De Gheyn van Latijnse teksten, die een uitleg of moraal aan een scène toevoegden, of een portret toelichtten.

In zijn portretten hield De Gheyn zich aan een bijna microscopische precisie en een gelijkenis ‘naer ‘t leven.’ Sommige zijn uitgevoerd in zilverstift, op mosterdgeel of grijs geprepareerd papier, en altijd in miniatuurvorm. In oude veilingcatalogi vindt men vaak metaalstifttekeningen toegeschreven aan De Gheyns leermeester; Hendrick Goltzius. Zowel I.Q. van Regteren Altena als E.K.J. Reznicek hebben gewezen op de aantoonbare verschillen tussen De Gheyns metaalstiftportretten en die van Goltzius. Zo zijn De Gheyns tekeningen vaak te herkennen aan de gele preparatielaag, terwijl Goltzius meestal werkte op licht ivoorkleurige tabletten. Na zijn terugkeer uit Italië tekende Goltzius meestal met een wat zachtere metaalstift (zoals lood) die een zwartere en bredere lijn geeft. De Gheyn gaf de voorkeur aan de hardere zilverstift. In tegenstelling tot Goltzius, die zijn getekende tafeletten voor portretgravures altijd met de metaalstift tekende, gebruikte De Gheyn telkens andere technieken. Zo is Grotius’ portret met zilverstift gemaakt, dat van Marnix van St. Aldegonde met pen en het voorbeeld voor het gravure van Henri de Bourbon II met pen en penseel in grijze wassing. De gravures van alle drie de tekeningen dragen het jaartal 1599. ( Eva Konings)