Het oeuvre van Gerrit Pietersz markeert in meerdere opzichten de overgang van de 16de–eeuwse naar de 17de-eeuwse schilderkunst. Afkomstig uit een katholieke Amsterdamse familie leerde hij ondermeer bij Cornelis Cornelisz van Haarlem (1562-1638), en bleef daarna enkele jaren in de Spaarnestad werken. Na een verblijf in Antwerpen en Rome vestigde hij zich omstreeks 1600 weer in Amsterdam, waar hij Pieter Lastman tot zijn leerlingen had. Van Gerrit Pietersz beschikt het AHM over een kleine maar representatieve groep werken, die hem als schilder van zowel historiestukken als portretten recht doen.

Het drieluik voor de katholieke Amsterdamse koopman Nicolaes den Otter (1574-1620) uit 1601 sluit qua vorm geheel aan bij 16de-eeuwse voorbeelden, waarin een Bijbelverhaal op het middenluik – een Aanbidding der herders – is gecombineerd met portretten op de zijluiken. Tegen de achtergrond van een Christus aan het Kruis en een Hemelvaart, passende scènes die het verhaal van de Verlossing afronden, zijn in de portretten maar liefst vier huwelijken uit de Den Otterfamilie verbeeld, waaronder drie met de Haarlemse familie Stuyver. De opdracht voor dit privé-altaar aan Gerrit Pietersz kan zeer wel zijn voortgekomen uit de contacten die de schilder aan zijn Haarlemse periode had overgehouden. Mogelijk schilderde de kunstenaar zijn zelfportret rechts tussen de herders. Ook bij de blonde jongen naast de kribbe en het meest rechtse engeltje bovenin lijkt het om portretten te gaan. ( Norbert Middelkoop)

De op dit drieluik geportretteerde familie Den Otter heeft lange tijd een belangrijke rol gespeeld in de Amsterdamse politiek, en was gedurende de zestiende eeuw een van de meest vooraanstaande katholieke geslachten. De opdrachtgever, Nicolaes den Otter (1574-1620), is te zien op de voorgrond van het linkerpaneel, met voor hem zijn ongeveer 2-jarige zoontje Floris (1599 - ?); op het rechterpaneel wordt hij spiegelbeeldig bijgestaan door zijn vrouw Cornelia Stuyver (Haarlem 1573-1614). Deze burgemeestersdochter was niet de enige Stuyver die geliëerd zou worden aan de Den Otters: beide families zijn namelijk op wonderbaarlijk efficiënte wijze bij elkaar ingetrouwd en hier tezamen geportretteerd.
Links achter Nicolaes staat zijn broer Hillebrant (1567-1643), een succesvol katholiek koopman met een indrukwekkende reeks titels, en tevens de rijkste van het stel. Zijn vrouw Ermgard Stuyver (Haarlem 1566-1616) is op dezelfde plaats op het rechterluik afgebeeld. Achteraan bij de mannen vinden we de derde broer, Olphert den Otter (1561-1624), en op diezelfde plaats bij de vrouwen zijn echtgenote Aeltje van Swieten (Leiden 1565-1624). Tot slot is rechts op het linkerpaneel Nicolaes' zwager Jan Stuyver (Haarlem 1572-1617) afgebeeld, die zich met zijn dikke kop onderscheidt van de Den Otters. Zijn vrouw Baerte den Otter (1570-1621), rechts op het rechterluik, maakt de familie compleet.
Op het middenpaneel is een Aanbidding van de herders afgebeeld. De combinatie van een religieus tafereel met portretten in de vorm van een drieluik is in de late Middeleeuwen ontstaan en was nog vrij gewoon in de zestiende eeuw; aan deze traditie kwam echter een eind in het eerste kwart van de zeventiende eeuw. Door deze verbeeldingswijze, die van oudsher nauw samenhangt met het katholieke geloof, gaven de families Den Otter-Stuyver uiting aan hun geloofsovertuiging. Het drieluik zal geen functie in een openbare ruimte hebben vervuld - schuilkerken bestonden nog niet - maar heeft waarschijnlijk binnenshuis gehangen, als huisaltaar of ouderwets familiestuk.
De maker was de katholieke schilder Gerrit Pietersz Sweelinck (1566-na 1608), die volgens een ietwat teleurgestelde kunstenaarsbiograaf Carel van Mander in 1604 'veel den tijdt door moet brenghen met te maken conterfeytselen [portretten], en ander cleen wercken.' Toch zijn er behalve dit drieluik slechts twee andere portretten van Sweelincks hand bekend. Het feit dat hij in 1601 de opdracht voor het schilderen van dit drieluik kreeg, terwijl hij waarschijnlijk pas een jaar eerder in de Nederlanden was teruggekeerd van een vijfjarig verblijf in Rome, doet vermoeden dat hij als portretschilder snel enige bekendheid heeft verworven. Daarnaast is het mogelijk dat Sweelinck de uit Haarlem afkomstige familie De Stuyver al kende uit de tijd die hij als leerling bij de Haarlemse schilder Cornelis Cornelisz doorbracht, van ongeveer 1590-'91 tot 1593. In dat geval kunnen vriendschappelijke banden binnen het katholieke circuit een rol hebben gespeeld bij het verstrekken van de opdracht. ( Gerbrand Korevaar)

Na 1578 werd de Gereformeerde kerk vrijwel staatskerk. Maar een grote minderheid van de Amsterdammers bleef katholiek. Dit drieluik vormde de achtergrond van een huisaltaar in gebruik bij de vooraanstaande Amsterdamse katholieke familie Den Otter. De opdrachtgever, Nicolaes den Otter, behoorde tot een groot koopmansgeslacht, dat in de 16de eeuw in Amsterdam een voorname politieke rol speelde. Hij heeft zich hierop met zijn familie laten afbeelden. Zelf is hij zichtbaar op het linker luik, achter zijn zoontje Floris. Links in het midden van het linker paneel is Hillebrant den Otter afgebeeld en de dikkop rechts is Jan Stuyver. De echtgenotes komen spiegelbeeldig op het rechter paneel voor: Cornelia Stuyver, rechts van haar Ermgard Stuyver, links in het midden Baerte den Otter en helemaal achteraan Aeltje van Swieten.

In 1578 gaat Amsterdam officieel over op het calvinisme. De katholieken verliezen hun kerken maar worden niet streng onderdrukt. Voorname katholieke families houden hun aanzien en laten zich traditiegetrouw in een religieuze context portretteren, al belanden zulke schilderijen niet meer in openbare ruimten. Dit drieluik, met links en rechts leden van de families Den Otter-Stuyver , is waarschijnlijk ergens thuis opgesteld.