Het museum beschikt over meer stadsgezichten van Vroom. Het Gezicht op de Haarlemmerpoort is gedateerd 1615, het jaar waarin de bouw van de poort begon. Nadere bestudering leert dat dit geboden uitzicht in dat jaar bij lange na nog niet bestond. De Haarlemmer Trekvaart, links op de voorgrond, werd pas in 1631-’32 aangelegd, waarna de afgebeelde trekschuiten konden gaan varen. Links is het bolwerk Westerbeer te zien met daarop standerdmolen De Beer. Achter de huizen geven scheepsmasten de nabijheid van de haven aan. Het gebouw met torentje op de achtergrond is het huis van Jan Bicker op het Bickerseiland, gebouwd in 1635, vier jaar nadat de Bickers het eiland hadden gekocht. Het schilderij moet stellig tot het late werk van de kunstenaar worden gerekend. ( Norbert Middelkoop)

Na verschillende stadsuitbreiding was dit de vierde poort met die naam op de plaats van het tegenwoordige Haarlemmerplein.

De Haarlemmerpoort bevond zich zich op het tegenwoordige Haarlemmerplein, aan de westzijde van de stad. Na verschillende stadsuitbreiding was dit de vierde poort met die naam. Het ontwerp was van architect Hendrick de Keyser. Links is het nieuwe bolwerk Westerbeer te zien. Achter de huizen markeren scheepsmasten de haven. Vroom maakte dit schilderij in het jaar waarin de eerste steen van de poort wordt gelegd. In 1618 was de bouw voltooid. De walmolen werd pas later geplaatst. Ook de Haarlemmer Trekvaart links op de voorgrond bestond nog niet. Pas na de aanleg van deze waterweg in 1631-'32 zouden de afgebeelde trekschuiten gaan varen.

Wie van Amsterdam naar Haarlem wil, stapt bij de Haarlemmerpoort op de trekschuit, een passagiersboot die wordt voorgetrokken door een paard. De trekvaart vormt een nieuwe, snelle route tussen beide steden. Ook vrachtscheepjes gebruiken de vaarweg: we zien er net een arriveren met producten van het platteland. Achter de muren ligt Amsterdam, met aan de horizon de scheepsmasten in de haven.