In september vond de Amsterdamse kermis plaats. Gerrit Lundens bracht het uitbundige vermaak bij de Heiligewegspoort in beeld. Deze poort bevond zich op het huidige Koningsplein en werd in 1664 afgebroken. Het schilderij toont hoe tijdens de kermis de scheiding tussen de sociale klassen enigszins vervaagt. Op de voorgrond ontmoeten twee elegant geklede echtparen elkaar. Achter hen volgen toeschouwers een voorstelling in een klein theater. Rechts kondigt een trommelaar het begin aan van het populaire berenbijten, een wreed gevecht tussen honden en beren. Links prijst een kwakzalver zijn wondermiddel aan. De naderende groep schutters suggereert dat de overheid een oogje in het zeil houdt.

In september werd de Amsterdamse kermis gehouden. Het schilderij toont een hond die opgehitst wordt tegen een beer, het begin van het populaire en wrede berebijten. Op de voorgrond een jong echtpaar met een zwarte bediende.Op de achtergrond een tent van een acrobatengroep. Uit de verte nadert over de wallen een vendel van de schutterij.
Gerrit Lundens werd in Amsterdam geboren en heeft daar zijn gehele leven gewerkt. Hij schilderde meest interieurs met boerengezelschappen.