Om ‘alle misbruiken, in deze welgeschikte stadt voor te komen, en de zelve van bedelarye langs der straten geheel en al t’ontlasten’ werd in 1613 het Aalmoezeniershuis opgericht, gelegen aan het Singel. Dit was vooraleerst een plaats voor distributie van levensmiddelen, bedoeld voor behoeftigen die niet in aanmerking kwamen voor andere vormen van bedeling. In de galerij rond de binnenplaats vonden voedseluitdelingen plaats. Tevens werden weeskinderen die elders geen onderdak kregen en vondelingen hier opgenomen. In de hennepklopperij werden bedelaars te werk gesteld, die door de hoofdprovoost van straat waren gehaald. De organisatie was in handen van zes regenten of Aalmoezeniers. Een aantal van hen was, bij uitzondering, van katholieke huize. De werkzaamheden van de Aalmoezeniers staan centraal in een serie van vijf enigmatische schilderijen. De maker van de reeks, die opvalt door een vlotte en schetsmatige penseelstreek, is onbekend. Nadat lange tijd Van den Valckert als zodanig was genoemd, circuleren tegenwoordig twee naamloze kandidaten, de ene ‘beïnvloed door Van de Venne’, de andere uit de ‘omgeving van David Vinckboons’. Beide opties zijn aantrekkelijk, waarbij bij de laatste kan worden aangetekend dat van Vinckboons zelf geen gedateerd werk uit deze periode bekend is, alhoewel hij tot omstreeks 1632 in Amsterdam moet hebben gewerkt.

De uitbeelding van regenten in actie is uitzonderlijk in de Nederlandse schilderkunst. Het door Van der Voort geïntroduceerde compositie van regenten in vergadering bijeen als stramien voor een groepsportret was voor opdrachtgevers kennelijk nog geen gemeengoed. Van den Valckert had in 1624 zijn vergaderende Regentessen van het Leprozenhuis opvallend geplaatst tegen de realistische achtergrond van een Bijbelverhaal. De reeks van de Aalmoezeniers vormt een volgende originele bijdrage aan de verbeelding van een regentencollege in functie, die door latere schilders evenwel niet is nagevolgd, laat staan verder ontwikkeld. De reeks sluit aan op het aloude thema van de Zeven Werken van Barmhartigheid, hier is vertaald naar de taken van de Aalmoezeniers: de hongerigen spijzigen, de dorstigen laven, de naakten kleden, de doden begraven, de vreemdelingen huisvesten, de zieken bezoeken en de gevangenen bezoeken.

Op het grootste paneel uit de reeks is de inschrijving van armen en wezen in het Aalmoezeniershuis weergegeven. Op de achtergrond wacht een grote groep behoeftigen op hun beurt. Het administratieve domein van de zes Aalmoezeniers is door middel van een balustrade van de rest van het vertrek is afgescheiden. Zij ontfermen zich over netjes geklede en haveloze weeskinderen, daarmee aangevend dat ze handelen zonder aanziens des persoons. Rechts krijgt iemand een broodpenning uitgereikt. Behalve de regenten zien we hier wellicht ook de portretten van andere bij het aalmoezenierswerk betrokkenen, zoals de drie vrouwen links, van wie er één een sleutelbos vasthoudt, en de man met hoed achter de balustrade, die mogelijk de hoofdprovoost is. Zijn sierdegen kan verwijzen naar de handhaving van de wet. Op de achtergrond zijn nog twee mannen te zien, die individuele trekken vertonen; de ene stuurt de binnenkomende menigte in de richting van de balustrade, de andere wijst naar de uitgang.
Het volgende tafereel toont een vergelijkbare toeloop van behoeftigen tijdens de brooduitdeling door twee Aalmoezeniers. Tegen inlevering van de bij inschrijving verstrekte penningen overhandigen zij broden aan jong en oud, terwijl een assistent toeziet. Opvallend is hier de tegenstelling tussen het duidelijk portretmatige karakter van de regenten, links van de broodbank, en de haast karikaturale typen aan de andere kant. De twee langwerpige voorstellingen hebben de uitdeling van kleding en de inspectie van de hennepklopperij als onderwerp, steeds met één prominent aanwezige Aalmoezenier. In het geval van het bezoek aan de hennepklopperij kunnen aan weerszijden van de regent wederom portretten worden vermoed en misschien ook in het geval van de jonge vrouw op de voorgrond.
Het laatste paneel biedt een voor de 17de-eeuwse schilderkunst tamelijk uniek kijkje in het huis van gewone mensen, die door overmacht zelf niet in de kost kunnen voorzien. De zittende man bij de deur toont de twee bezoekende Aalmoezeniers zijn gewonde of verminkte voet, die hem belet te werken. Zijn vrouw ligt ziek te bed, omringd door familieleden. In het vertrek gaan de huiselijke bezigheden van grootouders en kinderen intussen gewoon door. De tegen de schouw bevestigde afbeelding van een vrolijk gezelschap, die herinnert aan voorstellingen van Vinckboons, houdt mogelijk een waarschuwing tegen een losbandig leven in. Het op Jacob Cornelisz geënte bidprentje van het Mirakel van Amsterdam, rechts aan wand, wijst daarentegen op de godvrucht en devotie van dit katholieke huishouden. Door de open deur is in het landschap een begrafenis weergegeven, refererend aan de taak van de Aalmoezeniers om de armen ter aarde te bestellen en daartoe ook de kisten te leveren. Bij zowel de in het zwart geklede vrouw naast het bed als de twee heren in de deuropening lijkt sprake van portretten; de laatsten zouden wederom provoosten kunnen voorstellen.

Hoe de vijf panelen oorspronkelijk hebben gehangen, is bij gebrek aan een plattegrond niet vast te stellen. De serie wordt voor het eerst genoemd door Wagenaar, die haar beschrijft in de regentenkamer van het nieuwe Aalmoezeniersweeshuis aan de Prinsengracht, waar ze pas na de voltooiing in 1666 zijn geplaatst. De Aalmoezeniers hadden zich toen inmiddels toegelegd op de opvang van weeskinderen, nadat de voedseluitdelingen waren overgenomen door de Huiszittenhuizen. Het vijftal heeft waarschijnlijk als decoratie in het vergadervertrek gehangen, waarbij de beschikbare wandruimte bindend was. Ten onrechte is steeds aangenomen dat de gehele serie in 1626 en 1627 werd geschilderd, omdat twee van de vijf panelen die jaartallen dragen. Gezien het aantal afgebeelde Aalmoezeniers is het logischer dat het ensemble in vijf etappes tot stand is gekomen. Gewoonlijk was de zittingsduur van de regenten drie jaar; ieder jaar traden de twee langstzittenden af en kwamen er twee nieuwe bij. Op het 1626 gedateerde paneel zijn zes regenten afgebeeld, reden om te veronderstellen dat dit het eerste schilderij uit de reeks is geweest. De opdracht dateert van na de recente vergroting van het huis, die misschien ook de oplevering van een regentenkamer inhield. De twee in 1626 tot het college toegetreden regenten zijn waarschijnlijk afgebeeld op de Uitdeling van het brood uit 1627, waarmee dit het eerstvolgende paneel zal zijn geweest. Van de twee nieuwkomers van 1627 kan Joost Boelens (1595-1632, regent 1627-’29) worden herkend als de aalmoezenier die de hennepklopperij bezoekt. Op het andere verticale paneel is dan Pieter Ranst (1590-1641, regent 1627-’29) degene die de kleding uitdeelt. Het Huisbezoek aan de armen zou aldus, als laatste in de reeks, de Aalmoezeniers voorstellen die in 1628 met hun barmhartige werk begonnen.

Arme mensen staan in een rij voor kleding. De Aalmoezeniers gaven alleen ondersteuning in natura, niet in geld. Ook deze afbeelding uit de serie van vijf over het werk van de Aalmoezeniers, doet denken aan de traditionele weergave van de ‘Werken van Barmhartigheid’: het geven van eten, drinken en kleding aan behoeftigen, het huisvesten van daklozen, de verzorging van zieken en het bezoeken van gevangenen, en tenslotte het begraven van de doden. Door de persoonlijke gelaatstrekken van de Aalmoezeniers lijkt het erop dat het hier om portretten gaat.

Behalve voedsel deelt het Aalmoezeniershuis ook kleding uit. En turf, om te voorkomen dat mensen doodvriezen; het is de belangrijkste brandstof in de stad. De afgebeelde Aalmoezenier doet dit werk voor de show, want in de praktijk is daar personeel voor.