De doopsgezinde familie De Clercq behoorde tot de zeer gegoede burgerij en hun handelshuis S. & P. de Clercq werd gerekend tot de belangrijkste huizen van Amsterdam die handelden op de Oostzee. Pieter de Clercq jr. had naast zijn werkzaamheden in de graanhandel diverse activiteiten. Evenals zijn vader was hij vele jaren diaken van zijn doopsgezinde gemeente, alsook regent van het doopsgezinde Oudevrouwenhuis. Voorts was hij actief lid, soms bestuurder, van vier genootschappen, waaronder Felix Meritis en de Mij. tot Nut van het Algemeen. Bovendien was Pieter jr. een vurig patriot. Nadat in 1795, met het omverwerpen van de oude regentenheerschappij, ook doopsgezinden toegang kregen tot het pluche, werd hij gekozen tot lid van de Amsterdamse raad. Hierin zou hij - met een onderbreking - zitting hebben tot aan zijn dood in 1805. Als raadslid bekleedde hij tevens nog een aantal andere bestuurlijke functies.
Op dit grote familieportret zijn drie generaties De Clercq vereeuwigd als een kleine dynastie. De geboorte van weer een zoon, Simon, waarmee het voortbestaan van deze oudste familietak verzekerd leek te zijn, zal de aanleiding zijn geweest voor het laten maken van dit groepsportret. De keuze voor Hendriks als schilder lag voor de hand, gezien de nauwe banden die de De Clercqen hadden met de familie van Hendriks' goede vriend, de verzamelaar Jacob de Vos (1735-1833). Men was dus op de hoogte van de gewoonte van de schilder om markante trekken onverbloemd, haast karikaturaal weer te geven. Zo herkennen we in Maria Bruyn een dominante persoonlijkheid die een centrale rol speelde binnen de familie. Zij had die rol overigens reeds op jonge leeftijd toebedeeld gekregen, want na het overlijden van haar stiefmoeder had zij, als oudste dochter de leiding gekregen over de huishouding van haar vader, de gefortuneerde scheepsbouwmeester en assuradeur Arent Bruyn. Deze voerde een opvallend grote staat; zijn huis werd zelfs vergeleken met een paleis.
Toch is op dit portret eerder sprake van een betrekkelijk eenvoudige deftigheid, die de rijke doopsgezinden goed paste. Wel is Isabella Stinstra modieuzer gekleed dan haar schoonmoeder. Haar kleding was dan ook kostbaar; zo werd de parelen halsketting van Isabella na haar overlijden getaxeerd op 3000 gulden, in die tijd een enorm bedrag. Een interessant detail is de rieten keeshond in de handen van de jonge Pieter. De keeshond, het symbool van de patriotten, toont de politieke gezindheid van de familie.
Het familiestuk hing aanvankelijk op Keizersgracht nr. 112, maar werd na het overlijden van Pieter sr. overgebracht naar de buitenplaats Vredelust aan het Gein - in het bezit van de familie sinds 1707. Daar kreeg het een plek in het 'kantoor', naast andere familieportretten waaronder die van de voorouders Lucas de Clercq en Feyntje van Steenkiste uit 1635 door Frans Hals. De hier geportretteerde familietak was toen inmiddels in mannelijke lijn uitgestorven. Alleen Maria (1783-1821), de oudste dochter, en een later geboren zusje bereikten de volwassen leeftijd. Doordat Maria in 1805 trouwde met Gijsbert de Clercq (1778-1851), telg uit een jongere tak, bleven dit portret en andere bezittingen toch binnen de familie. ( Daan de Clerq)

Op de achterzijde van het doek: "Pieter de Clercq, geboren 24 dec. 1731 (overleden 20 nov. 1807); zijn huisvrouw Maria Bruyn, geboren te Monnikendam 3 febr. 1735, overleden 4 augs 1794. Hun nu enig kind Pieter de Clercq Junior, geboren 16 februari 1757 (overleden 25 dec. 1805); zijn huisvrouw Isabella Stinstra, geb. te Harlingen 29 sept. 1760 (overleden 13 maart 1829); hunne drie kinderen: Pieter, geb. 22 nov. 1788, overleden 12 may 1790; Maria, geb. 14 mei 1783; Simon, geb. 31 januari 1790; overl. 28 febr. 1792. Te Amsterdam in april ao 1790".
Aan deze gegevens is toe te voegen dat Pieter de Clercq een zoon was van Pieter de Clercq sr. en Sara van Leuvenig. Zijn vrouw, dochter van Arent Bruyn en Trijntje Windig, overleed te Amsterdam (GIDSJE DE CLERCQ). Pieter de Clercq sr. was een vermogend, doopsgezind Amsterdams koopman. Zijn vrouw Maria de Bruyn, eveneens doopsgezind, was de dochter van de ook zeer rijke Arend Bruyn. Het schilderij moet zijn ontstaan tussen de geboorte van hun kleinzoon Simon (31 januari 1790) en de dood van diens broertje Pieter op 12 mei 1790 (aldus cat. tent. 1972). Pieter de Clercq behoorde in 1788 tot de oprichters van het genootschap "Doctrina et Amicitia" (vgl. cat.nr. 49; Van Eeghen). ( Albert Blankert)