Het Oude Mannen- en Vrouwengasthuis was sinds 1601 gevestigd tussen de Kloveniersburgwal en de Oudezijds Achterburgwal. Tegenwoordig herinnert de Oudemanhuispoort nog aan dit complex. Deze instelling met liefdadige functie had haar oorsprong in de 15de eeuw en werd bestuurd door vier regenten en twee regentessen. In 1618 verwelkomden de regenten hun eerste groepsportret. De schilder daarvan was Cornelis van der Voort, die een jaar eerder van het nabijgelegen Sint Pietersgasthuis eenzelfde opdracht had gekrege. Pas in 1640 volgde een tweede groepsportret voor het Oude Mannen- en Vrouwengasthuis. Ditmaal werd Claes Moyaert benaderd. Aangenomen wordt dat hij de opdracht kreeg vanwege zijn relaties met de Amsterdamse schouwburg, waarvan hij bestuurder was; de opbrengsten van de schouwburg gingen onder meer naar dit gasthuis. Het schilderij is zijn enig bekende regentenstuk.
In een tamelijk symmetrische compositie zijn vijf regenten om de vergadertafel afgebeeld; twee regentessen zitten terzijde, terwijl rechts een knecht of de binnenvader een papiertje in ontvangst neemt. In het verleden is verschillend geoordeeld over de compositie, waarbij vooral is gewezen op het gebrek aan contact tussen de geportretteerden en op de wanverhouding tussen de regentessen ter linkerzijde en de groep regenten rond de tafel. Aangezien het hier het vroegste Amsterdamse regentenstuk betreft waarop zowel mannelijke als vrouwelijke bestuurders van één instelling zijn afgebeeld, moet de oorzaak van de onevenwichtige compositie wellicht worden gezocht in een wijziging ervan na de aanbesteding van het schilderij. De doekmaat moet toen al hebben vastgestaan, vanwege de wandruimte in de regentenkamer. Wanneer men zich, in plaats van de dames, een naar rechts gewende, staande figuur voorstelt – bijvoorbeeld een binnenvader – wint de voorstelling aan rust. De gedraaide positie van de reusachtige regent links en vooral de blikrichting van de regent midden achter de tafel zouden daarmee tevens meer zin hebben gekregen. De laatste lijkt nu weliswaar in gesprek te zijn met de man schuin achter hem, maar deze is er waarschijnlijk in een later stadium bijgeschilderd, wat zijn ietwat benarde plaatsing in de compositie zou verklaren. Deze Jan Jansz Koeckebacker werd regent van het gstahuis na de dood van Philip Laurensz, hier herkend als de man in de stoel rechts. Hij overleed in 1640, het jaar waarin Moyaert dacht het groepsportret te hebben voltooid. Om deze reden staan er vijf en niet, wat men zou verwachten, vier regenten op het schilderij. ( Norbert Middelkoop)

Moeyaerts enige bekende regentenstuk. Mogelijk verklaart zijn onervarenheid met het genre de onhandige wijze waarop de twee regentessen links perspectivisch veel te klein zijn weergegeven. De volgende regenten en regentessen zijn afgebeeld: Willem Wijntgens (regent 1625-1661), Dirck Aertz Cock (1638-1655), Jan Michielsz Blaew, Philip Laurensz, Cornelia Cant (leefde 1573-1669) en Elisabeth Reael (Van Thiel, uitgewerkte opgave van cat. Rijksmuseum 1934; enkele namen anders dan bij Scheltema).
Stellig kreeg Moeyaert de opdracht voor het schilderij vanwege zijn relaties met de schouwburg, waarvan hij bestuurder was. De baten van de schouwburg gingen, behalve naar het weeshuis, naar het Oudemannen- en vrouwengasthuis (Van Thiel; Tümpel, blz. 28).
Van der Kellen in 1866 achtte het stuk goed genoeg “de ranger Moeyaert au nombre de plus grands artistes que l’Ecole hollandaise ait produits au XVIIe siècle” (Tümpel, blz. 145). Martin vond het schilderij “Knap, maar voor dien tijd was archaïsch .. onder invloed van De Keyser ontstaan”. Astrid Tümpel ziet er één van Moeyaerts beste portretten in, hoewel “ganz traditionell”. Zij merkt op dat het eigenlijk geen echt groepsportret is: “es sind zusammen-gefügte Einzelporträts” (Tümpel, blz. 130-131). ( Albert Blankert)

Het Oude Mannen- en Vrouwen Gasthuis was sinds 1601 gevestigd tussen de Kloveniersburgwal en de Oudezijds Achterburgwal. Tegenwoordig herinnert ter plaatse de Oudemanhuispoort nog aan de liefdadige functie van het complex. Deze instelling voor ouden van dagen had zijn oorsprong in de late middeleeuwen. Ze werd bestuurd door vier regenten en twee regentessen, afkomstig uit de hogere middenklasse. Op dit schilderij, het enig bekende groepsportret van Claes Moyaert, zijn om de tafel víjf regenten afgebeeld; Jan Jansz Koeckebacker, de man links op de achtergrond, is wellicht later bijgeschilderd. Hij werd regent in plaats in van Philip Laurensz, mogelijk de man in de stoel rechts, die overleed in 1640, het jaar waarin Moyaert het groeportret schilderde. De kunstnaar kreeg zijn opdracht mogelijk dankzij zijn relaties bij de schouwburg, waar hij regent was; de baten van de schouwburg gingen onder meer naar dit Gasthuis.
Vermoedelijk zijn afgebeeld (v.l.n.r.): Elisabeth Reael (ca.1582-1644), Cornelia Cant (ca.1573-1669), Willem Wijntges (1581-1661), Jan Jansz Koeckebacker (ca.1582-1659), Dirck Aertsz Cock (1594-1655), Jan Michielsz Blaeuw (1588-1648), Philip Laurensz (1602-1640) en een knecht. ( Norbert Middelkoop)

Het Ouden Mannen- en Vrouwen Gasthuis werd bestuurd door vier regenten en twee regentessen, afkomstig uit de hogere middenklasse. Dit schilderij, het enig bekende groepsportret van Claes Moyaert, is het eerste Amsterdamse regentenstuk waarop zowel de mannelijke als vrouwelijke bestuurders zijn afgebeeld.
Om de tafel zijn niet vier maar vijf regenten afgebeeld. Jan Janszn Koeckebacker, de man links op de achtergrond, is wellicht later bijgeschilderd.
Hij werd regent in plaats in van Philip Laurenszn, die overleed in 1640, het jaar waarin Moyaert het groepsportret schilderde. Misschien is hij de man in de stoel rechts.
Opvallend is de wanverhouding tussen de groep regenten rond de tafel en de twee regentessen links. Dit kan het resultaat zijn van een verwijzing in de compositie, nadat Moyaert met het schilderij was begonnen. Toen de doekmaat al vaststond is mogelijk besloten om ook de regentessen in het portret op te nemen.

Op dit groepsportret van het Oude Mannen- en Vrouwengasthuis zijn voor het eerst zowel de regenten als de regentessen te zien. De vrouwelijke bestuurders zijn wat klein uitgevallen, waarschijnlijk omdat de schilder pas laat te horen kreeg dat hij ook hen moest afbeelden. Helemaal links zit Elisabeth Reael.