Toen Harmen Hendrik van de Poll in 1749 door Hendrik Pothoven werd geportretteerd, was zijn politieke carrière juist voorbij. Een jaar eerder had stadhouder Willem IV hem "geremoveerd" uit de Vroedschap, het raadscollege van de stad waarin de belangrijkste families waren vertegenwoordigd. Nadien concentreerde Van de Poll zich vooral op zijn handelsbelangen in Suriname.

De portretten van Harmen Hendrik van de Poll en Margaretha Trip vormen het middelpunt de centrale stukken van een serie van ten minste tien schilderijen van vergelijkbare afmetingen (ongeveer 50 x 40 cm – alle portretten van leden van de familie Van de Poll. Bij zijn opdracht aan Hendrik Pothoven, die zowel bekend is om zijn stadsgezichten als zijn portretten, wenste Van de Poll kennelijk rekening te houden met het formaat van het bestaande portret van zijn moeder Margaretha Rendorp uit 1692 door Adriaen van der Werff en het dubbelportret van hemzelf als jongetje met zijn vader Jan van de Poll, dat omstreeks 1700 was geschilderd door Arnold Boonen. Ook van zijn grootmoeder Brechtje Hooft bestaat een portret van vergelijkbare afmetingen, dat eveneens omstreeks 1700 zal zijn gemaakt en dat aan Boonen wordt toegeschreven.
Na zijn huwelijk in 1720 met Margaretha Trip had Harmen Hendrik van de Poll zich samen met zijn vrouw door Boonen laten uitbeelden in ovale portretten. Het portretje door Pothoven uit 1749 is dus de derde beeltenis van Harmen Hendrik, waarbij het opvallend is dat er vijf jaar ligt tussen dit portret en dat van zijn vrouw Margaretha Trip. De oorzaak van deze vertraging is onbekend, maar mogelijk speelden de politieke ontwikkelingen, de handelsverplichtingen of de strubbelingen met hun dochter een rol. Margaretha Trip werd in 1754 uiteindelijk niet door Pothoven geschilderd maar door Jan Maurits Quinkhard. Die keuze kan zijn ingegeven door de beide monumentale huwelijksportretten die Quinkhard in 1753 had gemaakt van Harmen Hendriks zoon Jacobus van de Poll en diens vrouw Cornelia Jacoba Wolters. Dat het portretje van Margaretha Trip bedoeld is als tegenhanger van dat van haar echtgenoot, blijkt uit haar wijzende gebaar en de voortzetting van het motief van het gordijn op de achtergrond, die door Quinkhard van classicistische allure werd voorzien.
Het gordijn en de zuilen keren een jaar later terug op een portret van de zoon van het echtpaar, Jan van de Poll, samen met diens zoontje Harman uit 1755. Quinkhard baseerde zich in nagenoeg alle opzichten op het even grote dubbelportret van grootvader Jan van de Poll met de kleine Harmen Hendrik door zijn leermeester Boonen. Op de achtergrond van beide schilderijen prijkt het Huis te Spijk in Velsen. Wellicht was deze latere Jan van de Poll ook verantwoordelijk voor de vervaardiging van twee, bij de serie passende deelkopieën naar de portretten van zijn betovergrootvader en naamgenoot Jan van de Poll en overgrootvader Harmen van de Poll, de jonggestorven echtgenoot van Brechtje Hooft. De beeltenissen zijn geschilderd naar het schuttersstuk uit 1650 door Johann Spilberg. Het enige, qua formaat en compositie in de serie passende portretje dat zich nog in de familie bevindt, is mogelijk een postume beeltenis van Jans vroeg overleden broer Harmen van de Poll. Een portret van Jan van de Polls vrouw Anna Maria Dedel (1729-1779) ten slotte, werd (geheel volgens de familietraditie) enkele jaren later geschilderd: in 1762, ditmaal door Guillaume de Spinny (1721-1785).
Overigens is de serie vanaf haar geleidelijke ontstaan niet voortdurend bijeen geweest. Blijkens de notities op de gravures die Jacob Houbraken omstreeks 1761 stak naar drie van de portretten, bevond zich Quinkhards Jan van de Poll met zijn zoon Harmen bij de oud-schepen zelf, terwijl de ‘weduwe H.H. vd Poll’ (Margaretha Trip) beschikte over de kopie van Jan van de Polls portret door Spilberg en over Pothovens beeltenis van haar overleden echtgenoot. Na Margaretha’s dood in 1778 zullen de portretten bijeen zijn gevoegd. Ze zijn in de familie gebleven tot aan de schenking van jonkheer J.S.R. van de Poll aan het Rijksmuseum in 1885. ( Norbert Middelkoop)

Van de Poll (1697-1772), gehuwd met Margaretha Trip, werd in 1745 tot burgemeester gekozen. Hij behoorde als één der weinige regenten niet tot de machtige kliek der Corvers. Toch schaarde hij zich aan hun zijde om de eenheid onder de regenten in het stadhuis te bewaren. Van de Poll, zijn in 1747 tot schepen gekozen zoon Jan, en zijn in 1748 tot burgemeester gekozen broer Pieter, werden in september 1748 bij wetsverzetting door Willem IV ontslagen.

De voorgestelde leefde van 1697 tot 1772; hij was burgemeester van Amsterdam. J.M. Quinkhard maakte een tegenhanger, voorstellend Van de Polls echtgenote Margaretha Trip (ons cat.nr. 366 B). ( Albert Blankert)