Het Oude Mannen- en Vrouwengasthuis bood onderdak aan ouden van dagen. Het bevond zich aan de ‘Oude Zijde’ van de Amstel. Tegenwoordig herinnert het complex van de Oudeman¬huis-poort, nu de rechtenfaculteit van de Universiteit van Amsterdam, aan de vroegere functie.
In 1618 portretteerde Cornelis van der Voort de regenten van het gasthuis. Het compositieschema van een vergaderende groep rond een tafel, is door hem bedacht. Zijn opdracht markeert het begin van een Hollandse portrettraditie die tot in de negentiende eeuw zou duren.
De vijf regenten en een boekhouder zijn vereeuwigd terwijl zij zich bekommeren om hun bestuurlijke taken. Daarbij lijken ze op elkaar én op de toeschouwer te reageren. De boekenplank links benadrukt de administratieve verantwoordelijkheden. In werkelijkheid zal een samenzijn van vijf regenten van het Oude Mannen- en Vrouwen Gasthuis nooit hebben plaatsgevonden: er waren altijd slechts vier regenten in functie.
(vanaf half sept 2013 voor 4 weken is het schilderij te zien op locatie Bank Insinger de Beaufort met deze tekst, aan de Herengracht) ( Rixt Wieringa)

Minder goed gedocumenteerd is Van der Voorts opdracht voor de regenten van het Oude Mannen- en Vrouwen Gasthuis. Het schilderij uit 1618 toont vijf regenten en een boekhouder, verzameld rond een tafel. Ook zij zijn bezig met hun bestuurlijke werkzaamheden, waarbij ze op elkaar en op de toeschouwer lijken te reageren. Ditmaal verwijzen de boeken op de plank links naar meer concrete verantwoordelijkheden: een ‘HU[UR]BOECK, LOT[ERY] 1614 EN LO[TERY 1]600’. De laatste opschriften verwijzen naar de loterijen van 1600 en 1614 ten behoeve van de uitbreiding van het tehuis. Twee van de regenten die de in 1614 aangekondigde en in 1616 gehouden loterij hebben georganiseerd, waren ten tijde van het schilderij nog in functie: Pelgrom van Dronckelaer (1554-1620, regent 1586-1620) en Hendric Hendrixz (?-?, regent 1596-1625). Zij kunnen de twee oudere regenten op de voorgrond zijn. Paulus Claesz (?-?, regent 1613-’17) was weliswaar al teruggetreden maar als regent betrokken geweest bij de loterij en is om die reden wellicht afgebeeld. Daarnaast zijn waarschijnlijk ook zijn opvolgers Hendrick Tholincx (1573-?, regent 1617-’18) en Willem Hendricks (?-?, regent 1618-’28) geportretteerd, die immers zitting hadden in het jaar dat het schilderij werd gemaakt. Een van hen zal de regent in het midden zijn. Het heeft er alle schijn van dat het groepsportret is besteld naar aanleiding van de loterij en de daarop volgende wisselingen in het bestuurscollege. Dat de opdracht juist Van der Voort toeviel, zal direct verband houden met zijn werkzaamheden voor het naburige Binnengasthuis. Is op het andere schilderij een waarachtige situatie uitgebeeld van een vergaderend regentencollege, het hier weergegeven samenzijn in functie van vijf regenten van het Oude Mannen- en Vrouwen Gasthuis heeft in werkelijkheid nooit bestaan, aangezien de voorgestelden niet gelijktijdig in functie waren. ( Norbert Middelkoop)

De regenten kwamen regelmatig bijeen om hun directiewerkzaamheden uit te voeren. De administratie moest worden gecontroleerd en er moesten plannen gemaakt worden om geld te werven. In 1600 en 1614 bijvoorbeeld werden er loterijen georganiseerd ten behoeve van hun instelling. Twee boeken in de kast links verwijzen daarnaar. Op het derde boek valt ‘huysboeck’ te lezen. Menig 17de-eeuwse bezoeker aan de stad heeft met verbazing geschreven over de ‘paleizen’ die voor de liefdadigheid waren gebouwd, want de interieurs waren rijk versierd. Cornelis van der Voort maakte de vroegste Amsterdamse regentenportretten. Zijn composities – allen zittend om een tafel of deels zittend, deels staand – hebben tweehonderd jaar lang navolging gevonden.

Rechts de binnenvader. Op de kasboeken, links, staat: Hu(ur)boeck, Lo(terij) 1614 en Lo(terij) 1600. In beide genoemde jaren werden in Amsterdam loterijen ten bate van het huis gehouden. (Haak)

Op de drie boeken in de kast links is leesbaar, respectievelijk "HV(VR)BOECK" (kan m.i. ook gelezen worden als "Huysboeck"), "LO(terij) 1614" en "LO(terij 1)600" (Scheltema 1879). In 1600 en 1614 werden er loterijen gehouden ten behoeve van het Oudemannen- en -vrouwengasthuis (idem). Stellig identiek met het als volgt door Wagenaar beschreven schilderij in de Regentenkamer van het tehuis: "Het oudste welk voor den schoorsteen staat, is zeer fraai, in 't jaar 1618 geschildert". Onder de Voorgestelde regenten bevinden zich Pelgrom van Dronckelaer (1586-1620), Hendric Hendrixz. (1596-1625) en waarschijnlijk Hendrik Tholing (1617-1518) (aldus Six 1887, die de oudere en andersluidende identificatie bij Scheltema (1864 en 1879) corrigeert). Six meent in de oude regent links Van Dronckelaer te mogen herkennen (Six 1887). Scheltema rangschikte het schilderij eerst onder de anonieme meesters (Scheltema 1864); later schreef hij het op grond van het monogram met een vraagteken aan Cornelis de Wael toe (Scheltema 1879). Dit monogram werd nadien als: "C(ornelis) v(ander) Voort" geinterpreteerd door Six, die hat stuk ook op stilistische gronden aan deze meester toeschreef (Six 1887). Deze toeschrijving is sindsdien algemeen aanvaard. Haak wijst erop dat Van der Voort in schilderijen als cat.nrs. 483 en 487 met hun actieve, deals zittende, deels staande figuren een nieuwe formule voor het regentenstuk introduceerde: "Mogelijk stond hem de oplossing van de schuttersmaaltijden voor de geest" (Haak). ( Albert Blankert)

Op dit schilderij staan vijf regenten en een bediende: één regent te veel voor het bestuur van het Oude Mannen- en Vrouwengasthuis. Maar alles heeft een reden. De dossiers op de plank links verwijzen naar loterijen die zijn gehouden voor de uitbreiding van het tehuis. Bij de laatste loterij was een regent betrokken die al is afgetreden - een goede aanleiding om hem toch te laten poseren.