De Winter vervulde meerdere beroepen: graficus, publicist, schrijver, tekenaar en schilder. Hij maakte beeldende revuedecors van 1923-1933 en een aantal behangontwerpen. De Winter genoot vooral rond de Eerste Wereldoorlog bekendheid als expressionistisch schilder, waarbij de fantasie en en stemmingsweergave voortkwamen uit de in de mystiek, oosterse filosofie, occulte wetenschappen en theosofie geïnteresseerde De Winter. Ook in zijn behangontwerpen is dat terug te vinden.
